Sydney Gladstone a été membre du Bureau du Commissaire des tribunaux de révision où il était chargé d’entendre les appels interjetés en vertu des dispositions législatives liées au Régime de pensions du Canada. M. Gladstone a occupé divers postes, dont celui de partenaire et de gestionnaire des opérations dans le secteur du commerce de détail et celui de recenseur pour Statistique Canada. Il s’est mis au service de sa collectivité à titre de directeur par mandat spécial et vice-président du L.I.F.E. Institute (institut d’éducation continue pour les aînés) de l’Université Ryerson et il fait du bénévolat auprès de plusieurs œuvres de bienfaisance.